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Nombre: Metoxaleno

Comercial/Otro Nombre:Oxsoralen, Meladinina

Tipo: Antipsoriásicos

Categoría: Psoralenos para uso tópico

Imagen:

Fórmula:

Gráfico:

Información: ACCION
- Pigmentador dermatológico. El metoxaleno es un derivado estructural del psoraleno con actividad fotosensibilizadora. Se desconoce el mecanismo exacto de respuesta eritemogénica, melanogénica y citotóxica en la epidermis. El metoxaleno, incrementa significativamente la reactividad de la piel frente a la radiación ultravioleta de larga longitud de onda (320 a 400 nm). Este efecto se utiliza en fototerapia o PUVA (Psoraleno (P) e irradiación de alta intensidad con luz UVA de alta longitud de onda). En presencia de la radiación UVA, el metoxaleno se une a las cadenas de ADN e inhibe la síntesis de ADN, y por consiguiente, la división celular, por lo que causa un daño celular. La recuperación de la célula afectada puede seguirse de un incremento en la melanización de la epidermis. El metoxaleno incrementa también la melanina en la epidermis por acción directa sobre los melanocitos.

FARMACOCINETICA
Vía Oral:
- Absorción: El metoxaleno presenta buena absorción pero de forma variable (el 95% aproximadamente) en el tracto gastrointestinal. La existencia de una respuesta escasa en algunos pacientes puede ser debida a una absorción insuficiente. Existe una variación interindividual de los picos de concentraciones plasmáticas bastante significativa. Su biodisponibilidad es variable, alcanzando la concentración sérica máxima al cabo de 2-4 h.
Los alimentos aumentan la absorción oral.
El tiempo preciso para que aparezca la acción es de 3 h y la duración de la misma es de 8 h
- Distribución: Unión a proteínas: Elevada. El grado de unión a proteínas plasmáticas es del 75-90%. Generalmente se acumula en las células epidérmicas. También se difunde a través de las lentes de los ojos.
- Metabolismo: Activado por rayos UVA de longitud de onda larga en intervalo de 320 a 400 nm. Es metabolizado extensamente en el hígado
- Eliminación mayoritaria con la orina (90%) en forma metabolizada. Su semivida de eliminación es de 0,6-2,4 h.

INDICACIONES
Vitíligo idiopático no asociado a destrucción de melanocitos. Aumento de la tolerancia de la piel hipersensible a la luz solar.

POSOLOGIA
- Vitíligo, (oral):
Adultos y niños mayores de 12 años: 20 mg/24 h, seguido 2-4 h más tarde de exposición de las zonas afectadas a la luz solar directa ó ultravioleta durante 5 min. El tiempo de exposición a la luz puede aumentar progresivamente a razón de 5 min por semana, hasta alcanzar 30 min diarios.
Niños entre 6-12 años: 10-20 mg/24 h, en las mismas condiciones.
Niños menores de 6 años: 10 mg/24 h, en las mismas condiciones.
- Aumento de la tolerancia a la luz solar: dosis similares a las del vitíligo. No debe prolongarse el tratamiento más de 14 días.
Nota: se recomienda administrar con leche o un sedante ligero con el fin de minimizar los efectos adversos.

CONTRAINDICACIONES
- Hipersensibilidad al medicamento y a otros psoralenos.
- Enfermedades que puedan ser agravadas por la exposición a la luz solar: lupus eritematoso, porfiria, albinismo.
- Melanoma, carcinoma invasivo de células escamosas.
- Afaquia (ausencia de cristalino).
- Alteraciones cardíacas graves.
- Enfermedade hepáticas
- Diabetes mellitus

ADVERTENCIAS

ADVERTENCIAS SOBRE EXCIPIENTES:
- Este medicamento contiene lactosa. Los pacientes con intolerancia a lactosa o galactosa, insuficiencia de lactasa de Lapp o problemas de absorción de glucosa o galactosa, no deben tomar este medicamento.

CONSEJOS AL PACIENTE:
- Este medicamento debe ser administrado con las comidas o junto con un vaso de leche para aumentar su absorción y evitar la aparición de efectos secundarios como las náuseas.
- El empleo de metoxaleno para acelerar o intensificar el bronceado de la piel normal por exposición a la luz solar no está justificado y es peligroso.
- Pueden hacer falta de 6 a 8 semanas para notar el resultado. Es importante no aumentar la dosificación del medicamento ni la exposición a la luz ultravioleta debido al riesgo de que se produzcan quemaduras graves.
- Proteger la piel de la luz solar, incluso de la que pasa a través del cristal de la ventana o en días nublados, durante al menos 24 horas antes y 8 después del tratamiento.
- Llevar gafas de sol especiales durante el día (incluso con luz indirecta) durante las 24 horas siguientes a cada dosis del medicamento.
- El leve enrojecimiento de la piel que aparece de 24 a 48 horas después del tratamiento es una reacción normal.

CONSIDERACIONES ESPECIALES
- Se recomienda una revisión oftalmológica antes de iniciar el tratamiento y anualmente durante el mismo.
- Se deben hacer análisis volumétricos de los anticuerpos antinucleares y mediciones de la función hepática antes de iniciar la terapia, y posterirmente a intervalos. También pruebas de la función renal.
- Someterse a exámenes regulares para detectar signos de lesiones cutáneas malignas o premalignas, ya que existe mayor riesgo de que se produzca cancer de piel.

EMBARAZO :
Categoría C de la FDA. No existen estudios adecuados y bien controlados. El uso de este medicamento sólo se acepta en caso de ausencia de alternativas terapéuticas más seguras.

LACTANCIA :
Se ignora si este medicamento es excretado en cantidades significativas con la leche materna, y si ello pudiese afectar al niño. Se recomienda suspender la lactancia materna o evitar la administración de este medicamento

NIÑOS :
Se acepta el uso en niños para el tratamiento del vitiligo en las condiciones recomendadas.

ANCIANOS :
No se dispone de suficiente experiencia clínica en este grupo de edad. No obstante, no se prevén problemas específicamente geriátricos. En pacientes ancianos se recomienda el uso de gafas de sol durante la exposición solar a causa del riesgo de cataratas.

PRECAUCIONES
- No debe utilizarse simultáneamente ningún otro producto de forma sistémica o tópica con actividad fotosensible.
- Sensibilidad a tartrazina.
- Se debe evitar la exposición al sol, incluso protegido por un cristal o ropa, durante un mínimo de 8 horas después de la administración de metoxaleno.

INTERACCIONES
- Alimentos: Este medicamento es un potente inhibidor del metabolismo de la cafeína en pacientes con psoriasis, dando lugar a un aumento considerable los niveles plasmáticos de cafeína pudiendo conducir a efectos tóxicos. Posible incremento de los niveles orgánicos de cafeína, como consecuencia de un descenso de su metabolismo hepático.
Algunos productos como el apio, la chirivía o el perejil, que contienen psoralenos, pueden incrementar el riesgo de fototoxicidad de metoxaleno, siempre que se consuman en grandes cantidades.
- Medicamentos: Debe evitarse el uso junto a medicamentos que pueden producir fotosensibilización como efecto secundario, tales como tetraciclinas y fenotiacinas.

REACCIONES ADVERSAS
Los efectos adversos más frecuentes son:
-Dermatológicos: prurito, eritema. En tratamientos prolongados: arrugas prematuras, lesiones precancerosas, fototoxicidad, dolor dérmico, hirsutismo, despigmentación de la piel.
-Sistema nervioso central: cefalea (frecuentemente), astenia, mareo.
-Gastrointestinales: náuseas (frecuentemente), diarrea (raramente).
- Se han descrito cataratas con el uso de psoralenos; pero el riesgo es muy bajo en pacientes que llevan gafas de sol que absorben los rayos UVA y que se adaptan rodeando a los ojos en las 24 horas siguientes a la ingestión de metoxaleno.
- Existe mayor riesgo de cancer de piel.

http://adolfoneda.com/metoxaleno/

METOXALENO Sinónimos.

Ammoidin. Xantotoxina. 8-metoxipsoraleno. 8-MOP.

METOXALENO Acción terapéutica.

Fotosensibilizador UV cutáneo.

METOXALENO Propiedades.

El metoxsaleno, extraído de las semillas de Amni majus, pertenece a la familia de los psoralenos o furocumarinas. Su ingestión provoca un marcado incremento en la reactividad de la piel frente a la radiación ultravioleta A (UVA), o sea, actúa como fotosensibilizador. Luego de la aplicación tópica o la ingestión, la exposición a luz natural o artificial puede provocar daño celular. Tras su administración oral el metoxsaleno alcanza la piel por vía hemática; la radiación UVA penetra bien en la piel y esto puede provocar suficiente daño como para generar una respuesta inflamatoria, que se presenta generalmente como eritema retardado que comienza unas horas después de la exposición a la radiación y alcanza su mayor severidad en 48-72 horas. El tiempo durante el cual la piel continúa sensibilizada o cuando el eritema alcanza su máxima expresión es muy variable de una persona a otra.La inflamación es seguida de varios días o semanas de actividad reparadora (incremento de la melanización epidérmica, engrosamiento del estrato córneo). El mecanismo terapéutico no se conoce, aunque se cree que son los melanocitos del folículo piloso los que comienzan a migrar, proliferar y repoblar la epidermis. Su efecto en el tratamiento de la psoriasis se adjudica a un incremento del daño fotolítico al DNA (unión de metoxsaleno activado a una cadena de DNA y formación de ligaduras cruzadas entre dos hebras de DNA), que causaría principalmente una disminución de la proliferación celular, aunque podrían estar involucrados mecanismos vasculares, leucocitarios y reguladores del crecimiento celular.

METOXALENO Indicaciones.

Psoriasis: la combinación de metoxsaleno vía oral con radiación UVA en dosis controladas (fotoquimioterapia) se indica para el control sintomático de la psoriasis severa, recalcitrante e incapacitante, con diagnóstico confirmado por biopsia, y que no responde de manera adecuada a otro tipo de terapia. Vitíligo: aplicado en forma tópica, junto con dosis controladas de radiación UVA (320-400nm) o con exposición a luz solar, favorece la repigmentación.

METOXALENO Dosificación.

El metoxsaleno debe ser ingerido 1,5 a 2 horas antes de la exposición a UVA, en dosis adecuadas al peso del paciente: < 30kg, 10mg de metoxsaleno; de 30 a 50kg, 20mg; de 51 a 65kg, 30mg; de 66 a 80kg, 40mg; de 81 a 90kg, 50mg; de 91 a 115kg, 60mg; > 115kg, 70mg. La dosis puede repetirse día por medio, nunca más seguido debido a que 48h es el tiempo mínimo en que se desarrolla la toxicidad retardada. Según el tipo de piel la dosis de energía de radiación UVA entregada en forma inicial debiera calcularse como sigue: a) piel tipo 1 (paciente que siempre se quema y nunca se broncea) y pacientes con psoriasis eritrodérmica: 0,5 joules/cm 2; b) piel tipo 2 (paciente que siempre se quema pero a veces se broncea): 1,0 joules/cm 2; c) piel tipo 3 (paciente que a veces se quema, pero siempre se broncea): 1,5 joules/cm 2; d) piel tipo 4 (paciente que nunca se quema y siempre se broncea): 2,0 joules/cm 2; e) piel tipo 5 (piel moderadamente pigmentada): 2,5 joules/cm 2 y f) piel tipo 6 (piel negra): 3,0 joules/cm 2.El tiempo de exposición debiera calcularse en función de la irradiación de las lámparas emisoras de UVA usadas en el tratamiento. La loción de metoxsaleno se aplica sobre una región bien definida, afectada por vitíligo, zona que luego se expondrá a radiación UVA; este proceso debiera repetirse una vez por semana para que los primeros resultados se observen en pocas semanas; sin embargo, la repigmentación completa puede llevar 6 a 9 meses; puede requerirse el retratamiento periódico para conservar el pigmento nuevo.

METOXALENO Reacciones adversas.

Náuseas, nerviosismo, insomnio, depresión psíquica, que pueden evitarse al ingerir metoxsaleno con leche o alimentos. En la combinación con UVA: prurito, eritema, edema, mareos, dolor de cabeza, malestar, depresión, hipopigmentación, ampollas, herpes simple, urticaria, desórdenes gastrointestinales, calambres en las piernas, hipotensión y extensión de la psoriasis.

METOXALENO Precauciones y advertencias.

En estudios clínicos el metoxsaleno combinado con UVA ha demostrado generar un incremento en el riesgo de carcinoma cutáneo de células escamosas, que es dosisdependiente respecto de la radiación UVA. En trabajos en los que la dosis de radiación administrada fue baja, el riesgo de carcinoma no melanoma no se incrementó. En el tratamiento del vitíligo se evidenció un incremento en el desarrollo de queratosis en las zonas despigmentadas. Para evitar el riesgo de cataratas el paciente que recibe metoxsaleno debe utilizar protección ocular (lentes de sol que absorban UVA) durante las 24 horas siguientes a la ingestión de la droga; durante la terapia con UVA los ojos deben quedar cubiertos, la piel de lugares sensibles (abdomen, mamas, genitales) debe protegerse durante el primer tercio de la terapia; los genitales masculinos deben cubrirse (excepto si están afectados por la enfermedad).Los pacientes deben evitar la exposición a la luz solar, incluso tras una ventana o bajo cubierta nubosa, durante las 8 horas siguientes al consumo de metoxsaleno; si la exposición no puede evitarse, debieran usarse guantes, sombrero, una pantalla solar que absorba UVA (grado 15 o mayor) sobre toda área no cubierta. No deben tomarse baños de sol hasta 48 horas después de la terapia. La exposición a UVA produce fotoenvejecimiento de la piel. Los pacientes con antecedentes de carcinoma de células basales deben ser diligentemente observados y tratados, de ser necesario. Pacientes previamente tratados con arsénico o expuestos a rayos X deben ser observados por signos de carcinoma. Los pacientes con daño hepático deben ser tratados con precaución, por la necesidad de intervención hepática en la biotransformación de la droga para su eliminación urinaria. Los pacientes con enfermedad cardíaca no debieran ser tratados en cámaras de exposición a UVA verticales.

METOXALENO Interacciones.

Agentes fotosensibilizadores: antralina, brea o derivados, griseofulvina, fenotiazinas, ácido nalidíxico, salicilanilidas halogenadas (jabones bacteriostáticos), sulfonamidas, tetraciclinas, tiazidas y ciertos colorantes orgánicos (azul de metileno, azul de toluidina, rosa de Bengala y anaranjado de metilo).

METOXALENO Contraindicaciones.

Sensibilidad a los psoralenos. Los pacientes que hayan sufrido enfermedades asociadas con fotosensibilidad (lupus eritematoso sistémico, protoporfiria eritropoyética, porfiria cutánea tarda, porfiria variegada, xeroderma pigmentoso y albinismo) no debieran ser tratados con metoxsaleno, excepto en circunstancias especiales. Melanoma o antecedentes de melanoma. Carcinoma de células escamosas invasor. En los niños menores de 12 años no se ha estudiado la eficacia y seguridad del tratamiento.

METOXALENO Sobredosificación.

Inducir emesis y mantener al paciente en un cuarto oscuro al menos por 24 horas.

http://www.cienciaexplicada.com/2011/09/metoxaleno.html

DESCRIPCION

El metoxsaleno (8-metoximetoxsaleno) es una sustancia fotoactiva natural que se encuentra en las semillas de la Ammi majus (una planta de la familia de las Umbelliferae) y en las raíces del Heracleum candicans. El metoxsaleno es un agente pigmentante utilizado en el vitiligo y, en combinación con los rayos UVA en el tratamiento sintomático de la psoriasis. También se utiliza en fotoferesis en el linfoma de células T (micosis fungoide), en el tratamiento de la esclerosis sistémica y en la enfermedad del injerto contra el huésped. Otras indicaciones del metoxsaleno son el eccema, la alopecia areata, las dermatosis inflamatorias y el liquen plano.

Mecanismo de acción: cuando el metoxsaleno es activado por una radiación ultravioleta, es un potente agente eritemogénico, melanogénico y citotóxico. Aunque se desconoce el mecanismo exacto del metoxsaleno, parece ser que activa los pocos melanocitos funcionales que se encuentran presentes en las áreas vitiliginosas. También se genera melanina a través de una reacción inflamatoria de la piel subsiguiente a la fotosensibilización. El metoxsaleno activado se une al DNA inhibiendo su síntesis, lo que se traduce en una inhibición de la proliferación celular. Además, el metoxsaleno reacciona con algunas de las proteínas implicadas en la expresión del DNA

Farmacocinética: el metoxsaleno se administra por vía oral, localmente sobre la piel y extracorporalmente, en la bolsa de fotoferesis. Después de una dosis oral, la absorción gástrica del fármaco es variable. La comida y la leche aumentan la absorción. Se desconoce cual es la absorción tópica del metoxsaleno.

La fotosensibilización máxima después de administración del metoxsaleno oscila entre las 1.5 y 4.25 horas según la formulación galénica utilizada. Después de la administración tópica, la fotosensibilización máxima se consigue al cabo de 1-2 horas, pudiendo durar varios días. La mayor parte del fármaco es capturado por las células epidérmicas. En el cristalino, las concentraciones son similares a las plasmáticas. El metoxsaleno se une a las proteínas del plasma de forma reversible. La semivida de eliminación es de 0.75 a 2.4 horas. El fármaco es metabolizado en el hígado casi totalmente. Aproximadamente el 95% del fármaco es excretado en la orina, en forma de metabolitos.

Monografía de la fotoferesis


INDICACIONES

Tratamiento del linfoma cutáneo de células T (micosis fungoides) por fotoferesis:

Administración extracorpórea

Adultos: durante la fotoferesis se inyectan 200 mg de metoxsaleno directamente en la bolsa de fotoactivación durante el primer ciclo de recogida de leucocitos. Al final de 6 ciclos, se recogen un total de 740 ml (240 ml procedentes de la capa de leucocitos, 300 ml de plasma y 200 ml de salino) y se mezclan con el metoxsaleno en la bolsa de fotoactivación. Después de la fotoactivación, las células son re-inyectadas a los pacientes. La fotoferesis se lleva a cabo dos días consecutivos cada 4 semanas a lo largo de un mínimo de 7 ciclos (6 meses). No se aconseja la administración de más de 20 ciclos, aunque la frecuencia de estos puede aumentar a dos tratamientos consecutivos cada 2 semanas si fuera necesario

Administración oral

Adultos: 0.6 mg/kg 1 o 2 horas antes de la fotoferesis. Esta se lleva a cabo en dos días consecutivos cada 4 semanas durante 6 meses.

Tratamiento de la psoriasis, alopecia areata, dermatitis atópica, eccema, liquen plano y para mejorar la tolerancia de la piel a la luz solar

Administración oral:

Adultos: entre 0.4 a 0.6 mg/kg dependiendo de la formulación galénica, 2 horas antes de la exposición a la radiación UVA, dos o tres veces a la semana

Tratamiento del vitiligo idiopático (conjuntamente con rayos UVA)

Administración oral

Adultos y niños > 12 años: 20 mg administrados en días alternos con leche o con la comida 2 a 4 horas antes de la exposición al sol o la rayos UVA, dos o tres veces por semana. Dosis mayores a 0.6 mg/kg pueden producir graves quemaduras

Administración tópica:

Adultos y niños > 12 años: aplicar dos veces una loción al 1% dejando secar 1-2 minutos entre las aplicaciones sobre las lesiones, 1 a 2 horas antes de la exposición a la radiación UV. Este tratamiento se repite a intervalos de una semana

No se han descrito pautas de tratamiento para pacientes con insuficiencia renal. Sin embargo, no parece que sean necesarios reajustes en las dosis

CONTRAINDICACIONES

El metoxsaleno está contraindicado en pacientes que presentan fotosensibilidad debido a que este fármaco puede inducir un aumento de la misma. Esta condición es presentada, en particular por los enfermos de lupus eritematoso sistémico, porfiria cutánea tardía, protoporfiria eritropoyética, xeroderma pigmentado, albinismo, leucoderma o erupción polimorfa en respuesta a la luz

Los pacientes con enfermedades o insuficiencia hepáticas deben ser tratados con precaución debido a que este fármaco es metabolizado por el hígado antes de ser eliminado en la orina.

El metoxsaleno está contraindicado en los pacientes con historia de melanoma o presencia de carcinoma cutáneo de células escamosas ya que este fármaco puede actuar como carcinogénico. Adicionalmente, los pacientes que hayan sido tratados previamente con arsénico, citotóxicos o rayos UVB tienen un mayor riesgo de desarrollar un cáncer de piel después de un tratamiento con metoxsaleno


El metoxsaleno se clasifica dentro de la categoría C de riesgo en el embarazo. Su seguridad durante el embarazo no han sido establecidos y se desconoce si el fármaco produce algún efecto adverso en el feto, por lo que no se recomienda su uso durante en las mujeres embarazadas.

Igualmente, se desconoce si el metoxsaleno se excreta en la leche materna, por lo que se recomienda evitar la lactancia


La luz solar, incluso con gafas de sol o ambiente nublado puede producir lesiones oculares en las 8 horas siguientes a una dosis. Si no se puede evitar la exposición al sol, los pacientes deberán llevar vestidos adecuados, tales como sombrero y guantes, y aplicarse filtros solares en las áreas expuestas (factor de protección > 15, incluyendo los labios

El metoxsaleno está contraindicado en pacientes con afaquia debido a que pueden inducir lesiones en la retina. Por otra parte, los estudios en animales han mostrado que, sin una protección adecuada, pueden desarrollarse cataratas. Aunque este efecto no ha sido descrito en el ser humano, se recomienda que los pacientes tratados con metoxsaleno utilicen gafas de sol con protectores laterales al menos durante las 24 horas siguientes a una tratamiento combinado con UVA. Además los pacientes deberán someterse a una examen oftalmológico antes y durante el tratamiento y un años después de finalizado el mismo


INTERACCIONES

La administración concomitante de metoxsaleno y otros agentes fotosensibilizantes puede aumentar la incidencia e intensidad de la fotosensibilización. Otros agentes fotosensibilizantes son la antralina, los retinoides, los derivados del alquitrán de hulla, las fenotiazinas, la griseofulvina, el ácido nalidíxico, las sulfonamidas, los diuréticos tiazídicos y algunos colorantes. Algunos alimentos, como los higos, las zanahorias, la mostaza, el apio y las chirivias pueden aumentar la sensibilidad hacia la luz solar durante el tratamiento con metoxsaleno.
REACCIONES ADVERSAS

Durante el tratamiento con radiación ultravioleta pueden producirse irritación de la piel, edema, eritema, dermatitis exfoliativa o ampollas. Se han comunicado ocasionalmente casos de quemaduras graves que han hecho necesaria la hospitalización y también una marcada hiperpigmentación y cicatrices. En las dosis terapéuticas y a las 24-48 horas de una exposición a rayos UV se produce un eritema moderado que indica que se ha producido una interacción terapéutica. Si se produce eritema de grado > 2, deben espaciarse las exposiciones a los rayos UVA hasta que se haya resuelto el eritema. Un eritema de grado 2 que aparece en las 24 horas después de un tratamiento puede indicar que se han producido quemaduras y que el eritema puede empeorar progresivamente. Estos pacientes deben ser vigilados cuidadosamente evitando exposiciones al sol.

Los filtros solares a base de benzofenonas reducen la incidencia de la fototoxicidad inducida por el metoxsaleno

Se ha reportado prurito en el 10% de los pacientes tratados con metoxsaleno. En la mayor parte de los casos es suficiente la aplicación de emolientes aunque, en algunos casos puede ser necesaria un tratamiento sistémico. Cuando el prurito es intenso, debe suspenderse la exposición a los UVA hasta que desaparezca este efecto adverso.

Otras reacciones adversas incluyen rash inespecífico, empeoramiento de la psoriasis, hiper- o hipopigmentación, xerosis, vesiculación y rash ampolloso, foliculitis, urticaria, dolor, onicolisis y decoloración de las uñas.

Se originan náuseas/vómitos en el 19% de los pacientes tratados con metoxsaleno, efecto adverso que puede ser minimizado administrando la medicación con las comidas o con leche o dividiendo las dosis en dos que se ingieren con un intervalo de 30 minutos.

Los efectos adversos sobre el sistema nervioso central producidos por el metoxsaleno incluyen mareos, cefaleas y depresión. También se han descrito nerviosismo, insomnio y vértigos

El metoxsaleno puede producir incoordinación motora y quelitis y también se han señalado edema, malestar generalizado, calambres musculares e hipotension. Además, la terapia con rayos UVA puede acelerar la formación de cataratas y el envejecimiento de la piel

http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/m036.htm

http://en.wikipedia.org/wiki/Methoxsalen

http://hablemosdesalud.mx/metoxaleno.aspx

Patologías indicadas:

Psoriasis

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1 #131
2017-01-18 10:42:16

19193802

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